Jan Ashley se casó con Robert Kardashian en 1998, dos meses después de que se divorciara de Kris Jenner. Sin embargo, su matrimonio fue breve y se separaron después de solo 30 días. Ashley afirmó que su matrimonio se basaba en el sexo y no en el amor, y que Kardashian aún estaba enamorado de Jenner. En una entrevista en 2013, Ashley afirmó que Kardashian le había dicho que no creía que Khloe Kardashian fuera su hija biológica. Esta afirmación ha sido objeto de especulación y controversia desde entonces, especialmente después de que Jenner admitiera en su autobiografía "Kris Jenner... and All Things Kardashian" que había sido infiel durante su matrimonio con Kardashian. En resumen, la relación entre Jan Ashley y Robert Kardashian fue breve y tumultuosa. Además, Ashley ha hecho afirmaciones controvertidas sobre la paternidad de Khloe Kardashian.
