Usher Raymond y Rozonda "Chilli" Thomas fueron una pareja muy conocida en la industria musical en la década de 2000. Ambos eran miembros del grupo de R&B TLC, que se formó en Atlanta, Georgia, a principios de los años 90. El grupo alcanzó un gran éxito en la década de 1990 con canciones como "Waterfalls", "No Scrubs" y "Unpretty". A principios de los 2000, se rumoreaba que Usher y Chilli estaban saliendo juntos, pero nunca se confirmó públicamente. Sin embargo, en el video musical de la canción "U Got It Bad" de Usher, que se lanzó en 2001, Chilli hizo una aparición como su interés amoroso. En 2003, el romance entre Usher y Chilli llegó a su fin y Usher comenzó una relación con la estilista Tameka Foster. Usher y Tameka se casaron en 2007 y tuvieron dos hijos juntos antes de separarse y finalmente divorciarse en 2009. A pesar de su relación pasada, Usher y Chilli han mantenido una buena amistad y han trabajado juntos en proyectos musicales. En 2013, el dúo lanzó una canción llamada "Crazy" y han hablado públicamente sobre su respeto mutuo y su amor por su música juntos.
