Al Jolson y Ruby Keeler tuvieron una relación profesional y personal durante la década de 1930 en el mundo del cine y Broadway. Al Jolson, conocido como el "Rey del Jazz", fue uno de los artistas más populares de la década de 1920 y 1930. Ruby Keeler, por su parte, comenzó su carrera como bailarina de coro en Broadway antes de convertirse en una de las estrellas de cine más populares de la época. En 1933, Al Jolson y Ruby Keeler protagonizaron la exitosa película musical "Cariño de papa", junto a la actriz y cantante Aileen Pringle. La película fue un gran éxito en taquilla y ayudó a establecer la carrera de Keeler como actriz de cine. Además de "Cariño de papá", Al Jolson y Ruby Keeler también trabajaron juntos en otras películas como "Go into Your Dance" y "Wonder Bar". Fuera de sus trabajos en el cine y en Broadway, se dice que Jolson y Keeler tuvieron un romance durante algunos años. Sin embargo, la relación nunca fue confirmada públicamente y ambos actores se casaron con otras personas en distintos momentos de sus vidas. A pesar de que su relación fue breve, la colaboración entre Al Jolson y Ruby Keeler dejó una huella importante en la música y el cine de la época y su legado sigue siendo recordado y apreciado por los fans del entretenimiento clásico.