Ashlee Simpson y Ryan Cabrera tuvieron una relación sentimental en el pasado. Su noviazgo comenzó en 2004 y duró cerca de dos años, terminando en 2006. Ambos son cantantes y se conocieron a través del mundo de la música. Ryan, quien es mayor que Ashlee, la apoyó en su carrera y también colaboraron juntos en algunas canciones. Aunque su relación terminó hace muchos años, ambos mantienen una buena relación de amistad. En 2018, Ryan habló sobre su relación con Ashlee en una entrevista y dijo que ella es una gran persona y que siempre será una amiga para él. Ashlee, por su parte, está casada con el actor Evan Ross, hijo de la legendaria cantante Diana Ross, con quien tiene dos hijos. Ryan también ha estado en relaciones serias después de su noviazgo con Ashlee, pero actualmente se encuentra soltero.
