Ryan Cabrera y Riley Keough se conocieron en una fiesta de Hollywood organizada por un amigo en común. En ese momento, Riley acababa de terminar su relación con su novio y Ryan acababa de llegar de una gira en Europa. Ryan y Riley se encontraron en la barra, pidiendo una bebida. Ryan, notando que Riley parecía triste, le preguntó si estaba bien. Riley le contó acerca de su relación pasada y cómo estaba tratando de superarlo. Ryan se ofreció a ser su compañía para la noche y prometió hacer que pasara un buen rato. La noche continuó con bailes, bebidas y risas, y a medida que la fiesta se desvanecía, Ryan y Riley decidieron intercambiar números. A partir de entonces, Ryan se convirtió en un gran apoyo para Riley. Él la llevó a conciertos y la mantuvo ocupada para que no tuviera tiempo de pensar en su ex. La amistad de Ryan y Riley continuó creciendo, pero no fue hasta varios meses después que se dieron cuenta de que había una chispa más allá de la amistad. Después de muchas salidas y largas conversaciones, Ryan y Riley comenzaron a salir oficialmente, y ahora son una pareja feliz y enamorada.
