Cassie Ventura y Ryan Leslie tuvieron una relación sentimental en el pasado. Se conocieron en 2004, cuando Cassie comenzó a trabajar como modelo para la compañía de ropa de Ryan, NextSelection Lifestyle Group. La pareja comenzó a salir en 2007 y se les vio juntos en varias ocasiones en eventos públicos. Ryan Leslie también trabajó con Cassie en su álbum debut de 2006, "Cassie", produciendo la mayoría de las pistas del disco. Sin embargo, en julio de 2008, se rumoró que la pareja había terminado su relación. Esto se confirmó cuando Ryan Leslie lanzó una canción llamada "Gibberish" en la que habla de una relación pasada que terminó. Muchos fanáticos especularon que la canción estaba dirigida a Cassie. Desde entonces, Cassie y Ryan Leslie han mantenido una buena relación profesional y han trabajado juntos en varias ocasiones. Cassie incluso apareció en el video musical de la canción de Ryan Leslie de 2012 "Beautiful Lie". En resumen, Cassie Ventura tuvo una relación sentimental con Ryan Leslie hace algunos años y aunque terminaron su relación, han mantenido una buena relación profesional.
