Lilly-Kane y Ryan Phillippe se conocieron en el set de la película "Cruel Intentions" en 1999, donde interpretaron a hermanastros. La química entre ellos fue evidente desde el principio y comenzaron una relación poco después del rodaje. La pareja se casó en 1999 y tuvieron dos hijos juntos, Ava y Deacon. Sin embargo, en 2006 anunciaron su separación y en 2007 se divorciaron oficialmente. Aunque su matrimonio llegó a su fin, Lilly-Kane y Ryan Phillippe han mantenido una amistad cercana y una relación cordial en el co-parenting de sus hijos. Ambos han seguido adelante profesionalmente, con Lilly-Kane protagonizando exitosas series como "How I Met Your Mother" y "Veronica Mars", mientras que Ryan Phillippe ha continuado trabajando en cine y televisión, incluyendo su papel en la serie "Shooter".
