Ryan Phillippe y Reese Witherspoon se conocieron en 1997 en una fiesta de cumpleaños. En el año 1999 protagonizaron juntos la película "Cruel Intentions". La pareja comenzó a salir poco después y se casaron en una boda secreta en Carolina del Sur en 1999. Tuvieron dos hijos juntos, Ava Elizabeth Phillippe, nacida en 1999, y Deacon Reese Phillippe, nacido en 2003. Ambos parecían una pareja feliz, pero en octubre de 2006 anunciaron que se estaban separando. Según diversas fuentes, la razón de su separación fue debido a las diferencias culturales entre ellos. Ryan es originario de Delaware y Reese de Luisiana. Aparentemente, las diferencias en su estilo de vida y personalidad comenzaron a generar tensiones en la relación. Después de su separación, Reese Witherspoon comenzó a salir con Jim Toth, agente de talentos. La pareja se casó en 2011 y tienen un hijo juntos. Por su parte, Ryan Phillippe ha tenido varias relaciones desde su separación de Reese Witherspoon, aunque ninguna ha sido tan importante como su matrimonio anterior.
