AJ Michalka y Ryan Sheckler tienen una larga y complicada historia de relación. Los dos se conocieron en 2008 y comenzaron a salir poco después. Sin embargo, su relación no duró mucho y se separaron en 2009. Desde entonces, ha habido rumores de que los dos siguieron en contacto y tenían citas ocasionales. En 2014, se volvieron a ver públicamente en un evento de deportes extremos en Los Ángeles. En los medios de comunicación, se ha especulado mucho sobre si AJ y Ryan están actualmente juntos o no. Ambos han tenido otras relaciones desde su separación original, pero los fanáticos de la pareja todavía esperan que eventualmente vuelvan a estar juntos. Sin embargo, ninguno de los dos ha confirmado públicamente que están actualmente en una relación. Por lo tanto, si bien es posible que todavía sean amigos o que tengan citas ocasionales, no parece haber una relación seria en este momento.