Sebastian Stan y Leighton Meester son dos actores que han trabajado juntos en varias ocasiones, lo que ha llevado a especulaciones sobre una posible relación romántica entre ellos. Ambos se conocieron en el set de la película "The Oranges" en 2011, y más tarde volvieron a trabajar juntos en la serie de televisión "Gossip Girl". Durante el tiempo que pasaron trabajando juntos, se rumoreó que tenían una relación sentimental, pero ambos actores han negado estas afirmaciones. A pesar de los rumores, Sebastian y Leighton parecen tener una buena amistad fuera del set. En una entrevista de 2014, ella describió a Sebastian como "un amigo increíble" y dijo que habían "mantenido el contacto" desde que trabajaron juntos en "The Oranges". En general, la relación entre Sebastian Stan y Leighton Meester parece ser simplemente una amistad cercana, basada en su experiencia trabajando juntos en varias producciones de cine y televisión.
