Hugh M. Hefner y Serena Actress se conocieron en una fiesta exclusiva en Hollywood en el año 2015. Hefner, siendo uno de los invitados destacados, notó de inmediato la belleza y el atractivo de Serena, conocida por sus actuaciones en películas independientes. Hefner se acercó a Serena y la invitó a conversar en una de las mesas. Pronto descubrieron que compartían una pasión por la libertad sexual y la lucha contra los tabúes alrededor del tema. Hefner quedó impresionado por el conocimiento y la madurez de Serena en el tema. Después de esa noche, Hefner y Serena comenzaron a salir. Participaron juntos en varias iniciativas para defender la libertad sexual y lucharon contra la doble moral en la sociedad. A pesar de las diferencias generacionales, su amor fue fuerte y duradero hasta el final de la vida de Hefner. De hecho, en su testamento, Hefner dejó una parte importante de su fortuna a Serena Actress, reconociendo su papel fundamental en su vida y en su lucha contra los prejuicios sexuales en la sociedad.
