Grigor Dimitrov y Serena Williams tienen una relación de amistad y respeto mutuo dentro del mundo del tenis. Ambos han compartido la cancha en diversas ocasiones, tanto en partidos de exhibición como en torneos importantes. En 2012, Dimitrov y Williams jugaron juntos en un partido de dobles mixtos en Wimbledon y también participaron juntos en el torneo de dobles mixtos de los Juegos Olímpicos de Londres de ese año. Además, se sabe que ambos tenistas han entrenado juntos algunas veces, y Dimitrov ha expresado su admiración por la trayectoria y el estilo de juego de Williams. Por otro lado, también se ha rumoreado que en el pasado hubo un romance entre Dimitrov y la tenista Maria Sharapova, quien a su vez ha sido una de las grandes rivales de Williams en el circuito femenino. Sin embargo, nada de esto ha sido confirmado por ninguno de los involucrados.
