Donald O'Connor y Sheila Connolly fueron pareja en la década de 1950. Se conocieron mientras trabajaban en el musical "Call Me Madam" en Broadway en 1950 y se casaron ese mismo año. Tuvieron tres hijos juntos: Alicia, Donna y Kevin. Sin embargo, en 1954, la pareja se separó y se divorciaron en 1957. Si bien su relación personal terminó, su carrera artística continuó en paralelo. Donald O'Connor fue un actor y bailarín famoso por su trabajo en películas como "Singin' in the Rain" y "Francis the Talking Mule". Por su parte, Sheila Connolly fue una actriz que trabajó principalmente en televisión y películas de bajo presupuesto. Después de su divorcio, Donald O'Connor se casó dos veces más, mientras que Sheila Connolly se retiró de la actuación y se dedicó a la enseñanza de teatro en un colegio universitario. A pesar de su separación, los hijos de la pareja mantuvieron una relación cercana con ambos padres. Algunos de ellos incluso siguieron los pasos de sus padres en la actuación, como Alicia O'Connor, quien ha aparecido en programas de televisión como "The West Wing" y "Criminal Minds".