Shenseea y Leon Bailey son dos artistas de Jamaica que han sido vistos juntos en varias ocasiones, lo que ha generado rumores de una posible relación romántica. Ambos han sido fotografiados en eventos y fiestas en Jamaica, y han intercambiado comentarios amorosos en las redes sociales. Sin embargo, ni Shenseea ni Bailey han confirmado públicamente si están en una relación. Cada uno ha dicho que se trata de una amistad, aunque algunos fans han notado que sus interacciones parecen más que simples amistades. Lo cierto es que ambos artistas han colaborado en un tema musical llamado "Lifestyle", que fue lanzado en 2020. Shenseea es conocida como cantante de dancehall y Bailey es un futbolista profesional que juega en el Bayer Leverkusen de Alemania y en la selección nacional de Jamaica. En conclusión, aunque no hay confirmación oficial de una relación romántica entre Shenseea y Leon Bailey, su amistad y colaboración artística han generado mucha atención en Jamaica y en el mundo de la música y el deporte.