Elvis Presley y Sherry Jackson se conocieron en 1955 durante la filmación de la película "Love Me Tender", en la que ambos actuaban. Se rumoreaba que Presley estaba interesado en Jackson, pero nunca se confirmó si tuvieron una relación romántica. La actriz y el cantante trabajaron juntos en otra película en 1956, "Jailhouse Rock", pero su relación se mantuvo en el ámbito profesional. Sherry Jackson ha hablado en varias entrevistas sobre su amistad con Presley y lo describe como un hombre muy tímido y educado. Sin embargo, algunos reportes afirman que en una ocasión Elvis intentó besar a Sherry Jackson durante un evento en Las Vegas. Según la actriz, ella lo rechazó amablemente y no hubo ningún conflicto entre ellos debido a esto. En general, la relación entre Elvis Presley y Sherry Jackson fue cordial y basada en el trabajo, sin llegar a ser una historia de amor como muchos fans habían imaginado.
