Josh Charles y Sheryl Crow son amigos cercanos desde hace muchos años. Se conocieron en un evento de caridad en 1998 y han mantenido una estrecha amistad desde entonces. Crow ha dicho en varias ocasiones que Charles es una de las personas más importantes en su vida. En una entrevista con la revista People, la cantante dijo que "Josh es como un hermano para mí. Ha estado ahí en los buenos y malos momentos, incluso cuando nadie más lo estaba". Aunque nunca han sido pareja romántica, se les ha visto juntos en varias ocasiones. En el año 2000, por ejemplo, fueron fotografiados en una cena romántica en la ciudad de Nueva York, pero ambos negaron que hubiera algo más allá de su amistad. Josh Charles, por su parte, ha elogiado el talento de Crow y ha dicho que es una inspiración para él. En una entrevista con la revista Rolling Stone, el actor dijo: "Sheryl es una persona increíblemente talentosa y generosa. Su música ha significado mucho para mí a lo largo de los años". En resumen, la relación entre Josh Charles y Sheryl Crow es una amistad cercana y duradera que ha sobrevivido a través de los años y sigue siendo fuerte. Aunque en algún momento se rumoró que eran pareja, nunca ha habido una relación romántica entre ellos.
