Kevin Gilbert y Sheryl Crow tuvieron una relación en los años 90. Gilbert fue uno de los primeros colaboradores de Crow, con quien tocó en su álbum debut "Tuesday Night Music Club". También contribuyó como co-autor de algunas de sus canciones más exitosas, como "All I Wanna Do" y "If It Makes You Happy". La relación entre los dos músicos fue algo turbulenta y a menudo se describió como una "extraña amistad". Gilbert, quien también era un músico y productor talentoso, a menudo se sentía dejado de lado o menospreciado en la colaboración con Crow. Además, también estaba luchando con problemas personales y adicciones que finalmente llevaron a su trágica muerte en 1996, en circunstancias aún no del todo claras. Crow ha hablado sobre la influencia que Gilbert tuvo en su carrera musical y ha destacado su gran talento como compositor y arreglador. Aunque la relación entre ellos fue complicada, Crow fue una de las personas que ayudó a producir su álbum póstumo "The Shaming of the True", según lo expresado por los familiares de Gilbert. En cualquier caso, la relación de Kevin Gilbert con Sheryl Crow ha dejado una marca en la historia de la música popular.
