Owen Wilson y Sheryl Crow tuvieron una relación sentimental en el año 1999, luego de haber trabajado juntos en la película "The Minus Man". Ambos mantuvieron su romance en secreto y trataban de evitar que los paparazzi los captaran juntos. Sin embargo, su relación terminó en el año 2001, y aunque nunca se dieron detalles de la ruptura, se dice que fue de mutuo acuerdo y que ambos siguieron siendo amigos. A pesar de que ya han pasado muchos años desde su breve romance, Owen Wilson y Sheryl Crow han seguido manteniendo una buena amistad y han trabajado juntos en algunas oportunidades, como en la película "Cars 3", donde ambos prestaron sus voces para los personajes animados.
