Hilary Duff y Shia LaBeouf no parecen haber tenido una relación muy cercana en el pasado. Aunque ambos han trabajado en la industria del entretenimiento durante bastante tiempo, no hay pruebas de que hayan tenido alguna vez una amistad o relación romántica. La única conexión notable entre Duff y LaBeouf parece ser a través de la película "Holes" de 2003, en la que LaBeouf interpretó al personaje principal de Stanley Yelnats IV y Duff prestó su voz para el personaje de Madame Zeroni en la versión doblada al español. En una entrevista de 2019 con el programa "Watch What Happens Live", Duff dijo que nunca había conocido a LaBeouf personalmente, pero que había disfrutado trabajar en la película con él. Además, cuando se le preguntó si alguna vez saldría con LaBeouf, Duff dijo: "No, no me veo haciendo eso". En resumen, Hilary Duff y Shia LaBeouf no parecen haber tenido una relación muy cercana en el pasado y no hay pruebas de que hayan tenido alguna vez una amistad o romance.