Shoshanna Lonstein y Jerry Seinfeld tuvieron una relación en la década de los 90, cuando ella era una estudiante de 17 años y él tenía 38 años. Se conocieron en Central Park en Nueva York y comenzaron una relación que duró cuatro años. La relación fue muy criticada debido a la gran diferencia de edad entre ellos. A pesar de esto, la pareja se mantuvo junta y asistió a eventos públicos juntos. Sin embargo, en 1997 anunciaron su separación. Desde entonces, ambos han seguido adelante con sus vidas. Jerry Seinfeld se casó con Jessica Sklar en 1999 y Shoshanna se casó con un empresario llamado Joshua Gruss en 2003. A pesar de la controversia que rodeó su relación, Jerry Seinfeld y Shoshanna Lonstein han mantenido una relación amistosa. En una entrevista en 2014, Seinfeld afirmó que Shoshanna "fue genial" y que todavía mantenían contacto ocasionalmente. A pesar de que ambos han seguido caminos separados, su relación ha dejado una marca en la cultura popular y ha sido objeto de interés y debate.
