Nancy Dell'Olio y Simon Astaire mantuvieron una relación sentimental durante varios años a comienzos de la década de 2000. Dell'Olio, una abogada italiana que se trasladó a Londres en los años 90, fue pareja del exentrenador de fútbol inglés Sven-Göran Eriksson cuando este era seleccionador de Inglaterra y luego del empresario y presentador de televisión Sir Trevor Nunn. Por su parte, Astaire es un conocido relaciones públicas y agente literario británico que ha trabajado con personalidades como los actores Daniel Day-Lewis y Emma Thompson, y el escritor Salman Rushdie, entre otros. La relación entre Dell'Olio y Astaire fue seguida con interés por los medios de comunicación debido a la fama de ambos, y a los frecuentes conflictos con las exparejas de Dell'Olio, especialmente con Eriksson. En 2005 la pareja anunció públicamente su separación, aunque mantuvieron una amistad cercana y siguieron viéndose de manera ocasional. Sin embargo, en 2020 Dell'Olio reveló en una entrevista que Astaire había sido diagnosticado con cáncer y que ella estaba a su lado durante su tratamiento y recuperación. En resumen, Nancy Dell'Olio y Simon Astaire mantuvieron una relación sentimental en la década de 2000, pero actualmente son amigos cercanos.
