Debbie Spears no tiene ninguna relación conocida con Simon Cowell. Es posible que haya confusiones con las personalidades famosas Debbie Gibson y Britney Spears. En cuanto a la relación entre Simon Cowell y Britney Spears, en el año 2012, Spears aceptó unirse al equipo de jueces de Cowell en la segunda temporada del programa "The X Factor" de Estados Unidos. Cowell había estado buscando a una estrella del pop para atraer a la audiencia joven al programa, y Spears fue una buena elección. A pesar de ciertos momentos de tensión y críticas hacia la actuación de Spears como juez, la colaboración aparentemente fue cordial y positiva. Sin embargo, Spears no participó en la tercera temporada del programa y posteriormente no ha vuelto a trabajar con Cowell.
