Jackie St. Claire y Simon Cowell tienen una larga y complicada relación que se remonta a la década de 1980. St. Claire fue una estrella de la televisión británica que apareció en programas como "The Bill" y "Casualty", mientras que Cowell fue el poderoso magnate de la música que ayudó a lanzar las carreras de artistas como One Direction, Leona Lewis y Susan Boyle. La relación entre St. Claire y Cowell se hizo pública en 2012, cuando revelaron que habían sido amigos íntimos durante más de 30 años. Según St. Claire, ella y Cowell se conocieron en el club nocturno Embassy de Londres en 1983 y rápidamente se convirtieron en amigos cercanos. St. Claire también afirmó que ella había sido la "amiga íntima" de Cowell durante muchos años, pero que habían mantenido su relación en secreto. Aunque nunca se confirmó públicamente, se rumorea que St. Claire y Cowell tuvieron una breve relación romántica durante la década de 1980. Sin embargo, ambos han negado estos rumores. A pesar de su amistad de larga data, St. Claire y Cowell han tenido sus altibajos a lo largo de los años. En 2012, St. Claire habló públicamente sobre su enojo con Cowell después de que ella no fuera invitada a una fiesta para celebrar el lanzamiento de su biografía. St. Claire también afirmó que Cowell la había dejado fuera de su vida después de que se sometió a una cirugía de reducción de senos en 2010. A pesar de estos problemas, la amistad entre St. Claire y Cowell aparentemente sigue siendo fuerte. En 2018, St. Claire habló públicamente sobre su relación con Cowell y dijo que siempre estaría allí para él si necesitara su ayuda. Cowell, por su parte, ha elogiado públicamente a St. Claire en varias ocasiones, llamándola una "verdadera amiga" y una "gran profesional".
