Simon Cowell y Sinitta han tenido una larga relación de amistad y colaboración en el mundo del espectáculo. Se conocieron a principios de la década de 1980 cuando Cowell trabajaba como representante de artistas y Sinitta como corista en el grupo musical "The Young Generation". Desde entonces, han colaborado en varios proyectos, incluyendo el lanzamiento de la carrera musical de Sinitta como cantante solista. Cowell ha sido su productor y ha trabajado en varios de sus álbumes y sencillos. Además, Sinitta ha participado en varios programas televisivos producidos por Cowell, como el concurso musical "The X Factor" y la competición de patinaje sobre hielo "Dancing on Ice". Aunque nunca ha habido confirmación oficial, se ha especulado que Cowell y Sinitta mantuvieron una relación sentimental en el pasado. Sin embargo, ambos han negado estas especulaciones y han afirmado que simplemente son amigos cercanos.
