Matt Damon y Skylar Satenstein se conocieron en un bar de Boston. Matt estaba sentado en la barra tomando una cerveza cuando Skylar entró y se sentó a su lado. Empezaron a hablar y se dieron cuenta de que tenían muchas cosas en común, como su amor por la música clásica y los deportes extremos. Se rieron juntos durante horas y Matt quedó impresionado por la inteligencia y la belleza de Skylar. Al final de la noche, intercambiaron números de teléfono y prometieron mantenerse en contacto. Desde aquel día, se volvieron inseparables y comenzaron a salir juntos. A pesar de las diferencias en sus orígenes y ocupaciones, su amor sólo se hizo más fuerte. Hoy en día, son una de las parejas más icónicas de Hollywood y siguen disfrutando juntos de la vida.