O.J. Simpson y Skylar Satenstein se conocieron en una fiesta de Hollywood en 1998. Skylar, que trabajaba como modelo, había sido invitada por un amigo en común, mientras que O.J. había sido invitado como invitado especial. En la fiesta, ambos se encontraron en la barra y comenzaron a conversar. Mientras hablaban, se dieron cuenta de que tenían muchos intereses en común, como el fútbol, la moda y la música. Después de la fiesta, O.J. invitó a Skylar a una cena en un restaurante exclusivo de Beverly Hills, donde continuaron hablando y riendo juntos. Los dos pronto se convirtieron en amigos cercanos y comenzaron a salir juntos en público. Aunque su amistad fue breve, ambos recordaron con cariño el tiempo que pasaron juntos y siempre mantuvieron el contacto a lo largo de los años.
