Benjamin Flajnik y Stephanie Winn han coincidido en varios eventos y lugares públicos en los últimos años. Ambos tienen una conexión en común, ya que Stephanie fue una de las concursantes del programa de televisión "The Bachelor" en el que Flajnik fue el protagonista en la temporada del 2012. La primera vez que se vio a Benjamin y Stephanie juntos fue en el estreno de la película "The Campaign" en agosto de 2012. Ambos asistieron al evento en compañía de otros miembros del elenco de "The Bachelor". Además, en julio de 2013, se les vio juntos en un concierto de John Mayer en California. En Instagram, Benjamin publicó una foto de él junto a Stephanie, comentando que habían pasado una noche increíble. En septiembre de ese mismo año, se les vio juntos en la fiesta de cumpleaños de Courtney Robertson, quien fue otra de las concursantes de "The Bachelor". En Instagram, Stephanie compartió una foto de ella y Benjamin en la fiesta, reiterando que eran buenos amigos. En definitiva, Benjamin y Stephanie han coincidido en diversos eventos públicos y han mantenido su amistad después de participar en "The Bachelor" juntos.
