Barbara Windsor y Stephen Hollings se conocieron en 1985 en un programa radiofónico que presentaba la actriz. En ese momento, Windsor acababa de divorciarse del actor y cómico Ron Knight y estaba buscando un nuevo amor. Hollings era un hombre de negocios, dueño de un club nocturno en Londres, y al parecer la pareja comenzó a salir poco después de conocerse. Sin embargo, la relación no fue fácil, ya que Windsor seguía atormentada por su divorcio y se sentía insegura en su nueva relación. A pesar de ello, la pareja se casó en Jamaica en 1986, en una ceremonia privada a la que asistieron solo los amigos más cercanos de la pareja. Durante los siguientes años, Barbara Windsor continuó su carrera como actriz, mientras que Hollings mantuvo su negocio de clubes y restaurantes en Londres. La pareja permaneció junta durante más de 20 años, aunque a menudo se rumoreaba sobre problemas en su relación. En 2003, Hollings fue arrestado por fraude en una investigación de la policía por transacciones ilegales en una casa de apuestas en la que era accionista. Aunque Windsor se mantuvo leal a su esposo durante el juicio, su relación finalmente se deterioró y la pareja se separó en 2009. La relación entre Barbara Windsor y Stephen Hollings ha sido descrita como complicada en muchos sentidos, con altibajos en su vida personal y profesional. Sin embargo, sigue siendo una parte importante de la historia de amor de la actriz y una lección sobre las dificultades y desafíos de mantener una relación a largo plazo.
