Juanita Wilkinson y Sugar Ray Leonard estuvieron casados durante 20 años, desde 1980 hasta 2000. Se conocieron en 1977 en una discoteca y se casaron dos años después. Tuvieron dos hijos juntos, Ray Jr. y Jarrel. Sin embargo, la relación no fue fácil. En su autobiografía, Leonard habló sobre sus infidelidades y su adicción a las drogas y al alcohol, lo que provocó problemas en su matrimonio. Juanita, una mujer fuerte y decidida, intentó salvar la relación e incluso le pidió a Leonard que se retirara del boxeo para ayudar a su matrimonio. A pesar de los desafíos, Juanita y Leonard se mantuvieron juntos durante muchos años antes de divorciarse en 2000. En una entrevista después de su separación, Leonard habló sobre su arrepentimiento y la culpa que sentía por haber lastimado a su esposa. Dijo que ella era la mejor cosa que le había pasado, pero que no estaba preparado para el matrimonio y la responsabilidad que conllevaba. A pesar de su divorcio, Juanita y Leonard siguieron siendo amigos y co-padres de sus hijos. Juanita incluso lo ayudó a superar su adicción y lo apoyó en su lucha contra el cáncer de próstata. En resumen, la relación entre Juanita Wilkinson y Sugar Ray Leonard fue tumultuosa pero duradera. A pesar de las dificultades, su amistad y compañerismo demostraron ser más fuertes que las pruebas y tribulaciones que enfrentaron.
