Gilly Staples y Syd Barrett tuvieron una relación amorosa en la década de 1960. Gilly era una modelo y actriz británica que se convirtió en la novia de Syd después de que él la conociera en un club nocturno. Syd Barrett fue el fundador y líder de la banda de rock psicodélico Pink Floyd, y Gilly se convirtió en una presencia común en los espectáculos de la banda. Sin embargo, después de algunos años de relación, la pareja se separó debido a los problemas mentales que Syd enfrentaba en ese momento. A medida que la salud mental de Syd empeoraba, se retiró de la vida pública y se alejó de sus amigos, incluyendo a Gilly. Después de la muerte de Syd en 2006, Gilly se convirtió en una de las portavoces de su legado y estuvo involucrada en la organización de homenajes a su vida y su música.