Judy Holliday y Sydney Chaplin tuvieron una relación amorosa que comenzó en la década de 1950 cuando ambos eran actores de teatro en Nueva York. La pareja mantuvo su relación en secreto debido a que en ese tiempo, Chaplin estaba casado con su segunda esposa. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo ya que Chaplin regresó con su esposa y Holliday comenzó a salir con otros hombres, incluyendo al actor y cantante Eddie Bracken. A pesar de la breve relación, Holliday y Chaplin mantuvieron una amistad a largo plazo y trabajaron juntos en varias ocasiones. En 1957, protagonizaron juntos la película "Full of Life" y Holliady apareció en una producción teatral dirigida por Chaplin en Londres en 1963. Holliday y Chaplin mantuvieron una amistad hasta la muerte de Holliday en 1965 a causa de un cáncer de mama. Chaplin, quien falleció en 2009, recordó a su amiga en una entrevista, diciendo: "Ella me hizo reír más que cualquier otra persona en mi vida".
