La relación entre Oleg Cassini y Sylvia Ashley fue una historia de amor conocida en la sociedad de la alta moda de la década de 1950. Oleg Cassini fue un diseñador de moda de origen italiano que se convirtió en uno de los grandes nombres de la época dorada de Hollywood. Sylvia Ashley, por su parte, era una actriz británica que también era modelo y socialité. Se movía en los círculos más selectos de la alta sociedad y de la moda, lo que la llevó a conocer a Oleg Cassini en una cena en Nueva York. La pareja comenzó a salir y pronto se convirtieron en una de las parejas más glamurosas de la época. Oleg Cassini diseñaba la ropa de Sylvia Ashley, lo que la hacía lucir aún más elegante y sofisticada de lo que ya era. A pesar de que mucha gente no creía que su amor duraría debido a la diferencia de edad (Oleg Cassini era mayor que Sylvia Ashley por varios años), la pareja se casó en 1952. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo y la pareja se divorció en 1953. A pesar de esto, Oleg Cassini y Sylvia Ashley siguieron siendo amigos y él siguió diseñando ropa para ella por algún tiempo más. A pesar de que su matrimonio no duró mucho tiempo, la relación entre Oleg Cassini y Sylvia Ashley fue una de las más comentadas de la época y contribuyó a la leyenda de ambos en la historia de la moda y de Hollywood.
