Un día soleado en Nueva York, Jon Stewart caminaba por la calle absorto en sus pensamientos, cuando de repente, escuchó unos gritos y miró a su alrededor. Para su sorpresa, una mujer rubia de pelo largo estaba corriendo hacia él, seguida por un grupo de paparazzis. Era Tawny Kitaen, la famosa actriz de cine y televisión. Jon se sintió confundido, pero ella lo tomó del brazo y lo arrastró hacia un callejón cercano. "¡Gracias por ayudarme a escapar de esos tontos!", le dijo Tawny con una sonrisa. Luego, ella le explicó que estaba huyendo de los fotógrafos porque su pareja, el cantante de rock de los años 80, David Coverdale, la acababa de dejar. Jon se apiadó de ella y decidió pasar el día con ella, llevándola a dar un paseo por Nueva York y mostrándole los lugares más emblemáticos de la ciudad. Tawny estaba encantada con Jon, el cual, con su sentido del humor y su inteligencia, la mantuvo completamente distraída durante todo el día. Al final del día, Tawny se despidió con un beso en la mejilla y con su número de teléfono en la mano. Desde ese día, Jon y Tawny mantienen contacto y amistad, convirtiéndose en uno de los amigos más cercanos del otro.
