Conor Kennedy y Taylor Swift comenzaron su relación en verano del 2012, cuando ella tenía 22 años y él apenas 18. Conor es miembro de la familia Kennedy, una de las familias más influyentes y famosas de Estados Unidos, y se dice que Taylor estaba fascinada por su historia y el legado que dejó su abuelo, el presidente John Fitzgerald Kennedy. La mayoría de los encuentros y citas entre Conor y Taylor se llevaron a cabo en Hyannis Port, Massachusetts, donde se encuentra la casa de la familia Kennedy. Los paparazzis y los medios de comunicación estuvieron muy atentos a la pareja durante su relación y se les vio juntos en varias ocasiones en la playa y en restaurantes cercanos. Sin embargo, su relación tuvo un final abrupto en octubre de 2012. Se dice que la distancia fue la principal razón de la separación, ya que Taylor tenía muchos compromisos profesionales que no le permitían pasar tanto tiempo con Conor como ella hubiera querido. Desde entonces, Conor ha mantenido una vida discreta fuera del ojo público, mientras que Taylor ha tenido varias relaciones más que han sido objeto de la atención de los medios, incluyendo a Tom Hiddleston, Calvin Harris y Joe Alwyn. Aunque su relación fue breve, la historia de amor entre Conor y Taylor sigue siendo recordada como una de las más mediáticas y sorprendentes de la vida de la cantante.
