Jake Gyllenhaal y Taylor Swift se conocieron en octubre de 2010 y comenzaron una relación que duró solo unos meses. Durante ese tiempo, los paparazzi seguían cada movimiento de la pareja, capturando fotos de sus citas y salidas juntos. A pesar de su corta duración, la relación entre Gyllenhaal y Swift fue bastante intensa. En diciembre de 2010, la pareja fue vista comprando un árbol de Navidad juntos en una tienda de Los Ángeles. Un testigo afirmó que eran "muy lindos juntos" y que se tomaron varias fotos entre ellos mientras elegían el árbol. Sin embargo, la relación terminó poco después de eso. Hubo rumores de que Gyllenhaal quería tomarse las cosas con calma, mientras que Swift estaba lista para dar el siguiente paso. Algunas canciones de Swift, como "All Too Well" y "The Last Time", se rumoreaba que eran sobre su relación con Gyllenhaal. Desde entonces, tanto Gyllenhaal como Swift han seguido adelante con sus carreras y han tenido relaciones con otras personas. Sin embargo, la breve relación entre los dos aún es recordada por los fans y los medios de comunicación.
