Joe Jonas y Taylor Swift comenzaron a salir en el verano de 2008. La pareja fue vista en varias ocasiones juntos y parecían estar muy enamorados. Sin embargo, su relación terminó abruptamente en octubre de 2008, cuando Joe rompió con Taylor por teléfono. La cantante de "Love Story" habló públicamente sobre la ruptura y reveló que la canción "Forever and Always" de su álbum "Fearless" fue inspirada en su dolorosa separación con Joe. En una entrevista con Ellen DeGeneres, Taylor dijo que Joe le había dejado por una llamada de 27 segundos y que se enteró de que había comenzado a salir con otra chica a través del programa de televisión, "Saturday Night Live". Joe se disculpó más tarde por sus acciones y dijo que lamentaba haber lastimado a Taylor. La pareja mantuvo distancia el uno del otro durante varios años, pero finalmente se reconciliaron y han sido amistosos desde entonces. En una entrevista en 2019 con James Corden, Joe Jonas incluso admitió que fue él quien rompió la regla de los Jonas Brothers de no fumar marihuana y que lo hizo por primera vez con Taylor Swift y su novio en ese momento, Lucas Till.
