John Mayer y Taylor Swift tuvieron una breve relación sentimental en 2009. La relación fue intensamente mediática y generó muchas especulaciones y rumores en los medios de comunicación. Se cree que Taylor escribió la canción "Dear John" como una crítica a su relación con Mayer. En la canción, Taylor canta sobre su decepción y dolor por la forma en que John la trató durante su relación. En una entrevista posterior, Mayer se refirió a la canción como "muy humillante", y dijo que no entendía por qué Taylor había elegido hacerla pública. Mayer también se disculpó por su comportamiento en la relación y reconoció que fue un "idiota" con Taylor. A pesar de las circunstancias negativas que rodearon su relación, ambos artistas han seguido adelante con éxito en sus carreras musicales. Taylor se ha convertido en una de las artistas pop más exitosas del mundo, mientras que Mayer ha seguido siendo un destacado músico y compositor de rock y blues.
