Taylor Swift y Will Anderson, el cantante principal de la banda de rock alternativo Parachute, han tenido una larga amistad que se remonta a varios años. Se rumorea que se conocieron mientras Taylor aún estaba en sus días de adolescente y comenzaba a interesarse en la música. La relación entre Taylor y Will ha sido siempre muy cercana, y en varias entrevistas ella ha mencionado que él es uno de sus amigos más cercanos en la industria. También se ha informado que Taylor y Will han colaborado en muchos proyectos musicales a lo largo de los años. Uno de los proyectos más significativos en los que trabajaron juntos fue en la canción 'White Horse' de Taylor, que fue escrita casi en su totalidad por Will Anderson. La canción apareció en el segundo álbum de estudio de Taylor, 'Fearless', y se convirtió en uno de sus mayores éxitos. Además de su colaboración en la música, Taylor y Will también han compartido escenario en varias ocasiones. En 2010, Will y su banda Parachute abrieron los conciertos del 'Fearless Tour' de Taylor, y en 2011 el dúo se presentó juntos en el escenario en un concierto de caridad. Aunque nunca se ha confirmado una relación romántica entre Taylor y Will, algunos fanáticos han especulado que podría haber algo más que amistad entre ellos, debido a la estrecha relación que tienen. Sin embargo, tanto Taylor como Will han mantenido su relación en términos estrictamente platónicos.
