Wendy Williams y The Notorious B.I.G. tuvieron una relación común en la década de 1990. Williams era una presentadora de radio popular en Nueva York, mientras que The Notorious B.I.G., cuyo nombre real era Christopher Wallace, era un rapero en ascenso en la escena del hip hop. Williams fue una de las primeras presentadoras de radio en tocar la música de The Notorious B.I.G. en su programa, que se transmitía en la estación de radio WBLS. Ella también entrevistó a Wallace muchas veces en su programa. Sin embargo, la relación entre Williams y Wallace se volvió tensa en 1995, cuando Williams habló sobre la vida privada del rapero en su programa, lo que algunos consideraron una violación de su privacidad. Wallace se enfureció y comenzó a evitarla. En 1997, Williams habló sobre la relación en su biografía no autorizada de la cantante Whitney Houston, en la que afirmó que Wallace había tenido una aventura con Houston mientras estaba casado con la rapera Lil' Kim. Esta afirmación nunca fue confirmada y ha sido objeto de controversia desde entonces. Desafortunadamente, la relación entre Williams y The Notorious B.I.G. no tuvo la oportunidad de ser reparada antes de la muerte trágica del rapero en un tiroteo en Los Ángeles en 1997.
