Thomas Grey, primer marqués de Dorset, se casó con Cecily Bonville, séptima baronesa de Harington, en 1466. El matrimonio fue arreglado por los padres de ambos para consolidar la fortuna y el poder de sus familias. Cecily Bonville era una de las mujeres más ricas e influyentes de Inglaterra en ese momento. Heredó la fortuna y las propiedades de su padre, William Bonville, después de su muerte en una batalla en 1461 durante la Guerra de las Rosas. El matrimonio de Thomas y Cecily produjo varios hijos, incluyendo a Thomas Grey, segundo marqués de Dorset, y Leonard Grey, que también alcanzaría una alta posición en la nobleza inglesa. Sin embargo, la relación entre Thomas y Cecily no parece haber sido feliz. Según algunas fuentes, Thomas fue infiel y maltrató a su esposa. En un momento dado, se separaron y Cecily se unió a la corte de la reina Isabel de York. Thomas murió en 1501, y Cecily más tarde se casó con Henry Stafford, segundo duque de Buckingham. A través de su matrimonio con Thomas Grey, Cecily Bonville se convirtió en antepasado de numerosas familias aristocráticas inglesas.