Thomas Grey, el primer marqués de Dorset, se casó con Lady Anne Holland en el año 1474. Lady Anne era hija de Sir John Holland, duque de Exeter, y Lady Anne Stafford. La pareja tuvo tres hijos juntos, entre ellos, uno llamado Thomas Grey, quien heredó el título de su padre. Sin embargo, la relación entre Thomas Grey y Lady Anne Holland no fue del todo feliz. Grey fue considerado como un hombre infiel, que tuvo varias aventuras extramatrimoniales, lo que llevó a la separación entre él y su esposa en el año 1490. En ese momento, Grey fue acusado de adulterio con una mujer llamada Jane Shore, y Lady Anne solicitó el divorcio. A pesar de la separación, Lady Anne Holland mantuvo su posición social y su estatus como noble. Después de la muerte de Thomas Grey, ella se casó con otro noble, el conde de Wiltshire. Lady Anne vivió hasta una edad avanzada y murió en el año 1471, siendo enterrada en la Abadía de Westminster. Su lápida se encuentra en la Capilla de Enrique VII de la abadía. En resumen, la relación entre Thomas Grey, el primer marqués de Dorset, y Lady Anne Holland comenzó como un matrimonio en el año 1474, pero terminó en una separación en 1490 debido a las infidelidades de Grey. A pesar de esto, Lady Anne fue una figura noble y respetada en la corte inglesa y mantuvo su posición social y estatus después de la separación.
