George Weisgerber y Tiffany Pollard se conocieron en el reality show "I Love New York", emitido en 2007. En el programa, Tiffany, también conocida como "New York", buscaba el amor entre un grupo de hombres, entre los que se encontraba George, quien utilizaba el apodo "Tailor Made". A lo largo del programa, George y Tiffany desarrollaron una relación, y George resultó ser el ganador del corazón de New York. La pareja mantuvo su relación después del programa, e incluso tuvieron un show propio llamado "I Love New York 2: After the Lovin'". Sin embargo, su relación no duró mucho tiempo. En 2008, George y Tiffany anunciaron su separación en el programa "The Tyra Banks Show". Desde entonces, han seguido caminos separados en sus carreras profesionales y personales.
