Ric-Flair y Tiffany Vandemark se conocieron en un evento de lucha libre en la ciudad de Charlotte, Carolina del Norte. Tiffany era una fanática de la lucha libre y asistió al evento junto con algunos amigos. Ric-Flair, quien era uno de los luchadores más famosos del momento, estaba programado para combatir en el evento. Después de la pelea, mientras Ric-Flair se dirigía hacia su vestidor, Tiffany se acercó a él y le pidió un autógrafo. Ric-Flair, quien siempre fue conocido por su carisma y habilidades sociales, se detuvo para charlar con Tiffany y pronto descubrieron que tenían muchas cosas en común. A pesar de que Tiffany no conocía nada sobre la lucha libre profesional antes del evento, Ric-Flair rápidamente la enamoró con sus historias y su personalidad divertida e imponente. Pronto comenzaron a salir y su relación se convirtió en una de las más duraderas y exitosas en el mundo de la lucha libre.
