Alfred Gwynne Vanderbilt II y Toby Wing mantuvieron una relación amorosa durante la década de 1930. Alfred era un heredero multimillonario y un prominente miembro de la alta sociedad estadounidense, mientras que Toby era una actriz y bailarina de Hollywood. Se conocieron en una fiesta en Nueva York y comenzaron a salir juntos poco después. La pareja fue vista en varios eventos públicos, incluyendo la ceremonia de entrega de los premios Oscar de 1932 y el baile de caridad Gridiron Club en Washington D.C. Sin embargo, su relación pronto enfrentó la oposición de las familias de ambos. La madre de Alfred no aprobaba a Toby y le preocupaba que ella fuera interesada en su fortuna. Por su parte, la familia de Toby era conservadora y no veía con buenos ojos que su hija saliera con un millonario. A pesar de esto, Alfred y Toby se casaron en 1938 en una ceremonia íntima en Connecticut. La pareja tuvo dos hijos durante su matrimonio: Alfred Gwynne Vanderbilt III y George Washington Vanderbilt III. Tristemente, su matrimonio fue breve ya que Alfred murió en un accidente aéreo en 1937 mientras viajaba a Europa en el transatlántico Hindenburg. Toby no se volvió a casar y se dedicó a actuar y producir obras de teatro. En resumen, Alfred Gwynne Vanderbilt II y Toby Wing mantuvieron una relación amorosa durante la década de 1930 que se convirtió en matrimonio en 1938 antes de que Alfred muriera en un accidente aéreo al año siguiente.
