Toller Cranston y Leonard Bernstein tuvieron una relación interesante y compleja. Cranston, un patinador artístico canadiense de renombre mundial, era un gran admirador de Bernstein, un compositor y director de orquesta estadounidense de fama mundial. En 1970, Cranston conoció a Bernstein en una fiesta en Nueva York. A partir de entonces, los dos hombres entablaron una amistad que duró muchos años. Cranston se sentía profundamente conmovido por la música de Bernstein, y a menudo hacía referencia a ella en sus programas de patinaje sobre hielo. En 1971, Cranston participó en una de las producciones más significativas de Bernstein, "Mass". Esta obra teatral se llevó a cabo en la Catedral de San Juan el Divino en Nueva York, y Cranston interpretó un papel clave en la misma. Bernstein estaba emocionado de tener al patinador artístico en el reparto, y la colaboración entre los dos hombres resultó en una actuación emocionante y conmovedora. A lo largo de los años, Cranston continuó defendiendo y promoviendo la obra de Bernstein. En 1987, el patinador artístico creó una nueva coreografía para la sinfonía de Bernstein "West Side Story", que fue muy aclamada por la crítica y el público. A pesar de su amistad, Cranston y Bernstein también tuvieron sus desacuerdos. Cranston a menudo defendía la idea de que el patinaje artístico era una forma de arte lo suficientemente seria como para recibir la aprobación de la élite cultural, mientras que Bernstein argumentaba que no era más que un entretenimiento popular. A pesar de estas diferencias, la relación entre los dos hombres fue siempre respetuosa y enriquecedora.
