Drew Barrymore y Tom Green fueron una pareja de Hollywood muy conocida a finales de los años 90 y principios del 2000. Se conocieron en el set de la película "Charlie's Angels" en 1999 y comenzaron a salir poco después. La relación entre Barrymore y Green fue muy pública y llamativa, al igual que sus personalidades. Green era conocido por su humor escatológico y sus programas de comedia, mientras que Barrymore era una actriz popular que había tenido una vida personal turbulenta. La pareja se comprometió en julio de 2000 y se casó en julio de 2001 en una ceremonia privada en Malibú. Sin embargo, su matrimonio fue breve y lleno de altibajos; se separaron en diciembre de ese mismo año y se divorciaron en octubre de 2002. Aunque no se han dado detalles específicos sobre qué causó la ruptura, ambos han hablado públicamente sobre la relación con mezcla de afecto y dolor. En 2016, Green apareció en el programa "Watch What Happens Live" y le dijo al presentador que todavía estaba enamorado de Barrymore. A pesar de su divorcio, Barrymore y Green han sido amistosos en público. En 2019, Barrymore tuvo a Green como invitado en su talk show "The Drew Barrymore Show" y hablaron sobre su relación y el tiempo que pasaron juntos.
