Jessica-Rose-I y Tom-Welling se conocieron en un evento de caridad en el que ambos participaban como voluntarios. Al principio, se encontraron en la cocina mientras preparaban la comida para los invitados, y aunque no intercambiaron muchas palabras, hubo una conexión palpable entre ellos. Más tarde esa noche, durante la subasta silenciosa, Jessica-Rose-I y Tom-Welling se encontraron de nuevo, esta vez mientras pujaban por una cena privada con el chef local más famoso de la ciudad. A medida que la noche avanzaba, la conversación entre Jessica-Rose-I y Tom-Welling se profundizó y descubrieron que tenían muchas cosas en común, desde su amor por los perros hasta su pasión por el cine clásico. Al final de la noche, intercambiaron números de teléfono y acordaron salir en una cita al día siguiente. Desde entonces, Jessica-Rose-I y Tom-Welling han sido inseparables, y han pasado los últimos cuatro años viajando juntos y explorando el mundo.
