Jessica Simpson y Tony Romo tuvieron una relación romántica desde 2007 hasta 2009. La pareja se conoció durante un concierto y comenzaron a salir poco después. Su relación fue intensamente seguida por los medios de comunicación ya que Romo era el mariscal de campo estrella de los Dallas Cowboys en ese momento y Simpson era una cantante y actriz muy popular. La relación fue muy comentada en los medios de comunicación, especialmente cuando Simpson asistió a un juego de los Cowboys y apareció en la pantalla del estadio, lo que algunos creen que fue responsable de la mala actuación de Romo en el juego. Simpson también acompañó a Romo a algunos otros partidos y fue vista en la línea lateral apoyando a su entonces pareja. Sin embargo, la relación terminó en 2009 y se rumoreó que esto se debió a la interferencia constante de los medios de comunicación y la atención que rodeaba su romance. Desde entonces, ambos han seguido adelante en sus vidas personales y profesionales.
