Keri Hilson y Trey Songz han trabajado juntos en varias ocasiones y se rumorea que en el pasado podrían haber tenido una relación romántica. En el año 2009, colaboraron en el tema "Yo Side of the Bed" y también actuaron juntos en el video musical. El resultado fue un gran éxito que los situó en los primeros puestos de las listas de éxitos musicales. Además, ambos artistas han participado en diferentes eventos y conciertos juntos, donde han demostrado una gran química en el escenario. A pesar de los rumores, nunca han confirmado estar en una relación sentimental. En el 2020, Keri Hilson manifestó en un programa de televisión que lamentaba haber perdido la oportunidad de estar con Trey Songz en el pasado. Sin embargo, no ofreció más detalles sobre su relación en ese momento. En definitiva, la relación entre Keri Hilson y Trey Songz sigue siendo un misterio para los fans y seguidores de ambos artistas. Lo que sí se sabe es que han colaborado en varias ocasiones y que han demostrado tener una gran conexión en el escenario.