Jada Pinkett Smith y Tupac Shakur se conocieron en la escuela secundaria en el estado de Maryland. Jada se describe a sí misma y a Tupac como "almas gemelas", y la relación entre ellos fue complicada y llena de altibajos. En un episodio de Red Table Talk, el programa de entrevistas en línea de Jada, ella recordó la ocasión en que conoció a Tupac. Dijo que fueron presentados por un amigo en común y que en ese momento le pareció un hombre "muy apasionado". Después de que se hicieran amigos, Jada se enamoró de Tupac y lo describió como su "primer amor real". A pesar de que nunca fueron oficialmente novios, Jada y Tupac se mantuvieron muy cerca durante años. Durante una entrevista con Sway Calloway, Jada dijo que la relación entre ellos nunca se consumó físicamente, aunque sí hubo un "amor inmenso". La trágica muerte de Tupac en un tiroteo en Las Vegas en 1996 le afectó profundamente a Jada, quien ha hablado públicamente sobre cómo lo extraña y lo recuerda con frecuencia. En definitiva, la relación entre Jada Pinkett Smith y Tupac Shakur fue una profunda amistad y un amor no correspondido, pero su conexión emocional seguirá siendo significativa en la vida de Jada.
